杭州有一位名妓名叫绘云，容貌倾城，才艺双全，方圆百里没人能比。绘云十四岁那年，老鸨蔡氏要她接客。

绘云说：“这是我接客卖艺的开始，不可草率。身价由你来定，客人则要奴家自己选择。”

蔡氏答应了，将绘云身价定为十五两黄金，次日起开始接待客人。

客人想要求见绘云，必须先准备见面礼，见面礼丰厚的可以同绘云下棋，绘云会再用一幅绘画来作为答谢；见面礼薄的也就陪着喝一杯茶而已。绘云的名气很大，上门的富商贵人，络绎不绝。

余杭县有个姓贺的书生，很有才学，为人正直谦和，只是家境并不富裕。贺生一直仰慕绘云，想着哪怕只是见一面也好，不敢多有企望，也想方设法筹备了一份礼物，来见绘云。

贺生原以为绘云见的富贵人多了，怕会因为礼物寒酸而瞧不起他。

哪知绘云见他为人正派，谈吐不俗，两人相谈甚欢，绘云便对贺生芳心暗许，并作了首诗赠送给贺生：

＂何事求浆者，蓝桥叩晓关？有心寻玉杵，端只在人间。＂

贺生得了诗，欣喜若狂，正想说出心里的话，忽然小丫鬟报告有客来了，他只好慌忙告辞。

过了几天，贺生情不能自抑，打点了一下又去见绘云。绘云见他来了，十分欢喜。

绘云悄悄地问贺生，能否留下共度良宵。贺生也想留下，但是一个穷书生，只有一点痴情可以奉献，来见绘云的一点点礼金，已竭尽了全力，根本没有能力再支付更多。

绘云听了郁郁不乐，两人相对无言。贺生坐了很久也不出来，蔡氏多次催促绘云让贺生快些离开，贺生这才依依不舍回了家。

他一心想着绘云想为她赎身，却一筹莫展，贺生因此心灰意冷，也不再去见绘云了。

就这样绘云挑选意中人挑了好几个月，因心思全在贺生身上，没一个中意的，蔡氏很生气，准备逼她接客。绘云暗自下了决心，如果再强逼她就以死明志，她只想一心一意等着贺生。

一天，有个姓和的秀才送来了礼物，坐下来只和绘云交谈了一会儿，就站起来，用一根手指按一下绘云的额头，说了声：

“可惜，可惜！”便离去了。

绘云送客人回来后，众人发现绘云额头上有一个指印，黑得像墨一样，用水洗过后就更醒目了，几天后墨痕越来越大。

过了一年左右，她整个额头都黑了人们都在她的背后指指点点。慢慢地，来见她的人日益减少，最终无人上门。

蔡氏见绘云已经无利可图，就扒掉绘云身上的所有饰品，让她当一个粗使丫鬟去干活。但绘云身体柔弱，干不了体力活，经常挨打受骂，日渐憔悴。