挥着大义的旗子，刘邦带人杀入楚国，兵临彭城。楚国的主力队伍正跟着项羽打田横，国内空虚，被刘邦捡了个便宜，彭城迅速被攻破。刘邦进了彭城，得意扬扬，把项羽王宫中的女子和金银财宝一并收归己有，每日里大摆筵席，聚众畅饮。这时候樊哙被派出去攻打楚国其他城池，张良则因身体不好而一直休养。刘邦犯了老 毛病，可惜没人在他身边规劝。
刘邦以为项羽就这么完了，项羽当然不能如刘邦所愿。在得知汉军杀奔楚国的时候，项羽命令手下继续打城阳，自己带了三万人疾驰而来。三万对五十六万？能行吗？项羽天生虎胆，根本不惧，不要看汉军人马五十六万，可是在刘邦的调遣下相当一部分军队被派出去四处扩大战果了，留在彭城以及附近的汉军只有三十万左右。
就算三十万人，要是正面对决，十个打一个，楚军恐怕也不是对手，所以项羽没选择正面对决，而是在一天清晨发动突然袭击，半天的功夫就从萧县（今安徽合肥肖县）杀到彭城，打了汉军一个措手不及。
两地间的距离有六百多里，项羽一路作战仅仅用了半天的时间，可见楚军推进之快，也可见汉军战斗力之差。彭城别看有刘邦坐镇，但是受败卒的影响，军心不稳，士气低落，没一会工夫就被项羽夺了回来。刘邦带着败军疯狂逃窜，项羽则马不停蹄，带着三万楚军像老虎赶羊群一样衔尾追杀，居然斩杀十余万汉军。几十万人对三万人，却让三万人杀了十几万，这在历史上也不多见。
因为刘邦战败逃亡，汉军指挥系统已经瘫痪，无法组织有效的反抗。项羽死死咬住刘邦的主力，不给刘邦喘气的机会，硬是把汉军逼到睢水（古代鸿沟支流之一，今已断流）河边。
都说背水一战能够激发士兵的勇气，可是这招对汉军不灵。失去指挥的汉军全都争相逃命，人马拥挤之下，居然又有十余万人落水淹死。密密麻麻的死尸把睢水堵得当即断流！
进不得，退不得，刘邦被楚军围了个结结实实，眼看就要成为项羽的刀下之鬼。也许真是天不亡刘邦，也不知道怎么这么巧，就在这时，突然从西北方向刮来一场大风。据说大风吹得天昏地暗，令人不辨西东。一时间，房倒屋塌，飞沙走石，犹如天神发怒，好似妖魔作怪。
这场大风来得太突然和猛烈，楚军人马顿时乱了阵脚。就趁着这个难得的机会，在数十卫士的保护下，夏侯婴赶着马车，拉着刘邦逃出了包围圈。大风过后，楚军将士发现刘邦不见了，立即撒出人马四处搜索。
侥幸捡了一条命的刘邦可不知道追兵就在身后，取道沛县逃亡，一来是顺路，二来也是打算趁机带走家眷。到了沛县家中，刘邦一瞧父亲和妻子比他逃得早，早就不见了踪影，却把刘邦的一双儿女刘盈和刘乐扔在了半道上。这俩孩子命大，正好在路上碰见刘邦，刘邦看见孩子人不人鬼不鬼的样子心疼至极，连忙接上车来，跟孩子一起抱头痛哭。
刘邦正抹眼泪，便听见车后人喊马叫，马蹄声隆隆作响。他探头一瞧，正是楚军，忍不住惊慌失措，命令夏侯婴火速前进。夏侯婴急忙扬鞭催马，火一样猛跑。可是，马车跑得再快也快不过不拉车的马，何况车上还坐了四个人。只见追击的楚军越跑越近，由影影绰绰变得清晰起来。
刘邦心下一急，伸手一推，只能“啊”“哇”两声惨叫。夏侯婴回头一瞧，刘盈、刘乐两个孩子被刘邦推到车下去了。两个孩子摔得灰头土脸，胳膊、腿都蹭破了，坐在地上哇哇大哭。夏侯婴是个热心肠，哪受得了这个，急忙拉住马，迅速把两个孩子抱了回来。因为这一耽搁，楚军追得更近了。刘邦这次又把两个孩子推下去了，夏侯婴再次停车去捡孩子。如此一来二去，刘邦显然是不想要孩子这个累赘，但夏侯婴却舍不得。也许在那个时候刘邦想杀了夏侯婴，但是又担心自己驾车技术不好，反而更逃不了，只好由后者去了。
没想到夏侯婴的确厉害，那么多楚军在后边追，仍是被他带着刘邦等人跑了出去。
说实话本人也是十分佩服夏侯婴的，其品行实在是令人佩服至极，多么重视孩子。所以在前文提及他四朝为官，其夏侯世家从西汉创立之初，到东汉灭亡都未消亡。
逃避死亡和伤害是生物固有的天性，可是保护下一代也是生物的本能。老虎多么凶狠，不会吃自己的孩子。然相比之下，刘邦和吕氏却非如此。吕氏自己逃命能把孩子丢下，刘邦为了逃命能忍心把孩子丢下，此情此景未免可悲。
刘邦逃出生天，俩孩子也得了救，他们一起跑到下邑（今安徽砀山）吕雉带兵的兄长那里避难。而刘邦的父亲和吕雉本来是在舍人审食其的护送下要去找刘邦，结果撞到楚军，被项羽抓获。
刘邦这一战败，见风使舵的诸侯又重新选择阵营，司马欣、董翳、姬豹趁机重新投奔项羽，齐国的田横趁项羽不在迅速收复齐国，立田荣之子田广为新的齐王，与赵王歇、代王陈馀向楚国抛出了橄榄枝。
在下邑，刘邦收拢了一些败兵，萧何也急忙在关中征召人马，找不到青壮就召老弱，凑了一大堆人送到前线。刘邦稳住阵脚，在张良的建议下策反了与项羽开始离心离德的九江王英布，迫使项羽派出大将龙且征讨，分散了力量；与彭越联络，得到彭越的支援。在荥阳（今河南荥阳北）之南，聚拢了人马的刘邦与项羽再度交手，顺利地挡住了项羽的攻势。返回关中后，刘邦立刘盈为太子，韩信也被拜为左丞相。刘邦采纳了韩信“北举燕、赵，东击齐，南绝楚之粮道，西与大王会于荥阳”的战略，再度抵达荥阳以牵制项羽主力，为汉军在其他战场寻找战机创造机会。
楚汉，进入了相持阶段。